Der in Karlsruhe geborene Reiss stammte aus einer Familie von Illustratoren und Lithografen. Er studierte Kunst in München und wanderte 1913 als 27-jähriger in die USA aus, wo er sich in New York niederließ. Europa war in dieser Zeit wegweisend in der Kunst und Reiss brachte viele neue Ideen in die USA mit, besonders die des Art Deco und auch seine Außenseiterperspektive gab seiner Arbeit Impulse.