Der Broadway zieht sich über 21 km durch Manhattan und ist eine der ältesten Straßen Manhattans. Seine Anfänge gehen auf einem alten Indianerpfad, dem “Wickquasgeck Trail”, zurück, der über hügeliges Gelände führte, weshalb er so geschlängelt verläuft. Der Pfad lief vom heutigen Battery Park zur City Hall – eine Strecke von weniger als 2 km. Nachdem niederländische Siedler 1611 ein Dorf (die erste Siedlung bestand aus vier Hütten) an der Südspitze Manhattans errichteten, verbreiterten sie den Weg und verlängerten ihn etwas. Sie gaben ihm den Namen Heere Weg (breiter Weg).
Nachdem die Briten 1664 New York eroberten, begannen sie, die Straße Broad Way zu nennen. Zu dem Zeitpunkt lief er noch ziemlich gerade nach Norden, parallel zu den heutigen Avenues. 1703 wurde die Bloomingdale Road – eine Landstraße, die diagonal von Südosten nach Nordwesten, von etwa der heutigen 16th Street bis zum nördlichen Ende von Manhattan, etabliert.
Als die Stadt im 18. Jahrhundert begann, stark zu wachsen, subsumierte der Broadway die Bloomingdale Road und begann auf ihrem schiefen Pfad nach Norden zu verlaufen. Obwohl 1811 beschlossen wurde, Straßen nur noch im Schachbrettmuster zu bauen, überlebte der Broadway.
