Es war der 30. September 1956 gegen 3 Uhr in einer Bar im Washington Heights Viertel von Manhattan. Nachdem er einiges getrunken hatte, ließ der 26-jährige Thomas Fitzpatrick sich auf eine irrwitzige Wette ein – er würde sich auf jetzt auf den Weg zum Teterboro Airport, einem circa 20 km entfernten Privatflughafen in New Jersey machen, sich ein Flugzeug unter den Nagel reißen, zurückfliegen und genau hier vor der Tür landen.
Er verließ die Bar, und sein Wettpartner erwartete wohl nicht, ihn an dem Abend wiederzusehen, geschweige denn in einem Flugzeug. Der Amateurpilot, der Fliegen in der Armee lernte, machte sich aber tatsächlich daran, seine Pläne zu verwirklichen. Er fuhr nach Teterboro, stahl eine einmotorige Maschine, flog in 15 Minuten nach Manhattan und landete wie versprochen vor der Bar.
Die New York Times nannte den Flug eine “Meisterleistung”. Da der Besitzer der Maschine ihn nicht anzeigte, kam Fitzpatrick mit einer Geldstrafe von 100 USD davon.
Im 4. Oktober 1958, kurz vor ein Uhr morgens, wiederholte sich das Ganze. Fitzpatrick verließ eine andere Bar in der gleichen Gegend, stahl ein Flugzeug vom Teterboro Airport und landete punktgenau vor dem Pub.
Nachdem er von der Polizei gefragt wurde, warum er das denn schon wieder gemacht hatte, erklärte der Pilot: „ Ich geriet in einen Streit mit dem Typen neben mir an der Theke. Er glaubte mir meine Geschichte von dem Flug vor zwei Jahre nicht. Da wollte ich, dass er es mit seinen eigenen Augen sieht.” Dieses Mal wurde er zu sechs Monaten Gefängnis verurteilt.
Fitzpatrick starb 2009 im Alter von 79 Jahren. Er arbeitete den Großteil seines Lebens als Rohrleger, war 51 Jahre mit seiner Helen verheiratet und hatte drei Söhne.